IME 2020
Um professor de química propôs, como primeira etapa do mecanismo de esterificação do terc butanol com o acido acético, a formação de um carbocátion terciário no álcool. Suponha a viabilidade dessa proposta.
O átomo do acido acético mais propenso a realizar o ataque nucleofílico ao carbocátion formado seria o
oxigênio do grupo hidroxila, pois seria o átomo mais eletronegativo por estar ligado a um átomo de hidrogénio.
oxigênio da carbonila, pois facilmente assume uma carga negativa formal por ressonância.
carbono do grupo acido, pois facilmente assume a forma de carbânion por deslocamento de carga eletrônica.
carbono do grupo metila, pois e o menos impedido espacialmente entre os dois carbonos.
hidrogênio do grupo hidroxila, pois consegue se dissociar e formar um hidreto, um dos compostos mais eletronegativos existentes.
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