UFSM 2014/3

O homem, no intuito de explorar as jazidas minerais em busca de novas riquezas, tem feito constante uso de um explosivo conhecido como TNT. O TNT, trinitrotolueno, é um sólido cristalino amarelo altamente explosivo, utilizado para fins militares ou para exploração de jazidas minerais. O teor de oxigênio em sua molécula é relevante , e esse composto não necessita do oxigênio do ar para sofrer combustão. Ele pode ser obtido a partir do benzeno, através de reações de substituição (nitração e alquilação). 

Fonte: PERUZZO, Francisco M.; CANTO, Eduardo L. Química na Abordagem do Cotidiano. Vol. único. São Paulo: Moderna, 2002. p.483. (adaptado) 

Sabendo que a presença de um substituinte no anel benzênico tem efeito sobre uma nova substituição, afirma-se que 

 

I - a ordem das reações (trinitração e alquilação) não interfere no produto formado. 

II - o grupo nitro (-NO2) diminui a densidade eletrônica do anel benzênico e torna a reação de substituição subsequente mais lenta, pois se caracteriza como um grupo desativante, sendo metadirigente. 

III - os grupos ativantes como, por exemplo, o metil (-CH2), têm suas nuvens eletrônicas atraídas pelo  anel benzênico, sendo, portanto, orto-para dirigentes. 

IV - o grupo alquila (-CH3) apresenta efeito mesomérico; o grupo nitro (-NO2) , efeito indutivo. 

 

Estão corretas

a

apenas I e II.

b

apenas I e III.

c

apenas II e III.

d

apenas II e IV.

e

apenas III e IV.

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Resposta
C
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Resolução
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